Pretty Fly (for a White Guy) è un singolo della band Offspring. Pubblicato nel 1998, all'interno dell'album Americana, ha raggiunto la 3° posizione nella classifica Billboard Modern Rock Track mentre in molti paesi del nord Europa ha raggiunto la vetta.
Il testo narra delle persone che cercano di fingere di essere qualcuno che in realtà non sono, solo per conquistare le ragazze ed anche il video è improntato sul protagonista che ostenta il suo stile hip hop solo per far colpo sulle ragazze, che lo sollevano e lo trascinano in una piscina.
L'intro iniziale, con le parole in tedesco Gunter gliebn glauchen globen (la frase non ha alcun senso) è campionato da una frase della canzone Rock of Ages dei Def Leppard, dove sostituisce l'1,2,3,4 inziale.
Il video del brano è stato inoltre nominato agli MTV Video Music Awards del 1999 come miglior video rock
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